toxreviewТоксикологический вестникToxicological Review0869-79223034-4611Federal Scientific Center of Hygiene named after F.F. Erisman10.47470/0869-7922-2026-34-2-100-107cxjfjjtoxreview-1100Research ArticleПРОФИЛАКТИЧЕСКАЯ ТОКСИКОЛОГИЯPREVENTIVE TOXICOLOGYОсобенности токсического действия хлорацетанилидов на эндокринную систему (обзор литературы)Toxic effects of chloroacetanilides on the endocrine system (literature review)https://orcid.org/0000-0003-1344-3866АлексеевнаСиницкая ТатьянаSinitskayaTatiana A.

Член-корреспондент РАН, доктор медицинских наук, профессор, главный научный  сотрудник Центра гигиенического нормирования ФБУН «ФНЦГ им. Ф.Ф. Эрисмана» Роспотребнадзора 141014, Московская область, г. Мытищи, Россия

e-mail: sinitskaya.ta@fncg.ru

Doctor of Medical Sciences, Corresponding Member of the Russian Academy of Sciences, Professor, Сhief Scientis of the Center for Hygienic Standardization, F.F. Erisman Federal Scientific Center of Hygiene of the Rospotrebnadzor, Mytishi, 140014, Russian Federation

e-mail: sinitskaya.ta@fncg.ru

sinitskaya.ta@fncg.ruhttps://orcid.org/0000-0001-7319-5337ХамидулинаХалидя ХизбулаевнаKhamidulinaKhalidya Kh.

Доктор медицинских наук, профессор, главный научный сотрудник, руководитель Научного информационно-аналитического центра «РРПОХБВ» ФБУН «ФНЦГ им. Ф.Ф. Эрисмана» Роспотребнадзора 141014, Московская область, г. Мытищи, Россия; профессор, заведующая кафедрой гигиены ФГБОУ ДПО РМАНПО Минздрава России, 125993, Москва, Россия

e-mail: Khamidulina.KhKh@fncg.ru

Doctor of Medical Sciences, Professor, Сhief Scientis, Head of the Scientific Information and Analytical Center “Russian Register of Potentially Hazardous Chemical and Biological Substances” of the F.F. Erisman Federal Scientific Center of Hygiene of the Rospotrebnadzor, Mytishi, 140014, Russian Federation; Professor, Head of the Department of Hygiene, Russian Medical Academy of Continuous Professional Education, RF Ministry of Health, Moscow, 125993, Russian Federation

e-mail: khalidiya@yandex.ru

Khamidulina.KhKh@fncg.ruhttps://orcid.org/0000-0001-9668-8361ПорошинМихаил АндреевичPoroshinMikhail A.

Научный сотрудник отдела ингаляционной токсикологии ФБУН «ФНЦГ им. Ф.Ф. Эрисмана» Роспотребнадзора 141014, г. Мытищи, Россия

e-mail: poroshin.ma@fncg.ru

Researcher at the Department of Inhalation Toxicology, F.F. Erisman Federal Scientific Center of Hygiene of the Rospotrebnadzor, Mytishi, 140014, Russian Federation

e-mail: poroshin.ma@fncg.ru

poroshin.ma@fncg.ruФБУН «Федеральный научный центр гигиены им. Ф.Ф. Эрисмана» РоспотребнадзораРоссияF.F. Erisman Federal Scientific Center of Hygiene of the RospotrebnadzorRussian FederationФБУН «Федеральный научный центр гигиены им. Ф.Ф. Эрисмана» Роспотребнадзора; Российская медицинская академия непрерывного профессионального образованияРоссияF.F. Erisman Federal Scientific Center of Hygiene of the Rospotrebnadzor; Russian Medical Academy of Continuous Professional Education of the Ministry of Health of the Russian FederationRussian Federation202630042026342100107Copyright © Алексеевна С.Т., Хамидулина Х.Х., Порошин М.А., 20262026Алексеевна С.Т., Хамидулина Х.Х., Порошин М.А.Sinitskaya T.A., Khamidulina K.K., Poroshin M.A.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.toxreview.ru/jour/article/view/1100

В настоящей обзорной статье представлена информация о влиянии на эндокринную систему хлорацетанилидов, широко применяемых в агропромышленном комплексе для борьбы с однолетними злаковыми и некоторыми двудольными сорными растениями. При этом влияние ксенобиотиков на эндокринную систему может приводить к различным неблагоприятным последствиям как для взрослого, так и для развивающегося организма. С целью изучения влияния хлорацетанилидов на эндокринную систему был проведён анализ токсикологических сведений по материалам научной литературы международных и национальных информационных ресурсов (FAO/WHO, EXTOXNET, EPA, EFSA, EMBASE, Global Health, Scopus, Web of Science, MedLine, PubMed, eLIBRARY, CyberLeninka, Springer Nature Link).

Согласно имеющимся данным, изучаемые соединения обладают полимодальным действием на эндокринную систему. Имеются доказательства их влияния на гипоталамо-гипофизарно-адреналовую систему, гипоталамо-гипофизарно-гонадную и гипоталамо-гипофизарно-тиреоидную оси. Хлорацетанилиды нарушают синтез стероидных и тиреоидных гормонов, воздействуя как напрямую на специфические рецепторы, которыми опосредована их выработка, так и на ферменты, участвующие в биосинтезе и трансформации гормонов. Так, установлено дозозависимое ингибирование секреции лютеинизирующего (ЛГ) и фолликулостимулирующего (ФСГ) гормонов и обнаружено конкурентное связывание ацетохлора, метолахлора и их метаболитов с андрогенными рецепторами. При этом параллельно наблюдается эстрогеноподобный эффект, проявляющийся в индукции синтеза вителлогенина и повышении экспрессии ароматазы (cyp19a1a) у гидробионтов, что указывает на модуляцию синтеза эндогенных эстрогенов. Воздействие на гипоталамо-гипофизарно-тиреоидную ось связано преимущественно с супрессией тироксина (Т4). Предполагаемый механизм включает ингибирование дейодиназ 2-го типа, ответственных за периферическую конверсию Т4 в трийодтиронин (Т3). Кроме того, наиболее выраженные эффекты наблюдали при воздействии S-энантиомеров.

Участие авторов

Участие авторов: Синицкая Т.А. – научное руководство, концепция и дизайн исследования, редактирование; Хамидулина Х.Х. – научное консультирование, редактирование; Порошин М.А. – сбор материала и написание текста. Все соавторы – утверждение окончательного варианта статьи, ответственность за целостность всех её частей.

Конфликт интересов

Конфликт интересов. Авторы заявляют об отсутствии явных и потенциальных конфликтов интересов в связи с публикацией данной статьи.

Финансирование

Финансирование. Исследование не имело финансовой поддержки.

Поступила в редакцию

Поступила в редакцию: 24 марта 2026 / Принята в печать: 27 марта 2026 / Опубликована: 30 апреля 2026

This review article summarizes current knowledge on the endocrine-disrupting effects of chloroacetanilide herbicides – compounds widely employed in agriculture for the control of annual grasses and certain dicotyledonous weeds. Exposure to these xenobiotic has been associated with a range of adverse health outcomes in both adult and developing organisms. To assess their endocrine toxicity, the authors performed a comprehensive analysis of toxicological data retrieved from major international and national scientific databases, including FAO/WHO, EXTOXNET, EPA, EFSA, EMBASE, Global Health, Scopus, Web of Science, MedLine, PubMed, eLibrary, CyberLeninka, and Springer Nature Link.

The reviewed evidence indicates that chloroacetanilides exert multimodal effects on the endocrine system, targeting the hypothalamic-pituitary-adrenal (HPA), hypothalamic-pituitary-gonadal (HPG), and hypothalamic-pituitary-thyroid (HPT) axes. These compounds interfere with the synthesis of steroid and thyroid hormones through both direct interaction with hormone receptors and modulation of enzymes involved in hormone biosynthesis and metabolism. Specifically, dose-dependent suppression of luteinizing hormone (LH) and follicle-stimulating hormone (FSH) secretion has been demonstrated, along with competitive binding of acetochlor, metolachlor, and their metabolites to androgen receptors. In addition, estrogenic activity has been observed, evidenced by the induction of vitellogenin synthesis and upregulation of aromatase (cyp19a1a) gene expression in aquatic species, suggesting disruption of endogenous estrogen regulation. With respect to the HPT axis, the primary effect is a reduction in thyroxine (T4) levels, likely mediated through inhibition of type 2 deiodinase – the enzyme responsible for peripheral conversion of T4 to triiodothyronine (T3). Notably, these effects were most pronounced following exposure to S-enantiomers.

Authors’ contribution

Authors’ contribution: Sinitskaya T.A. – scientific supervision, study concept and design, editing; Khamidulina Kh.Kh. – scientific consulting, editing; Poroshin M.A. – material collection and writing. All co-authors are responsible for the integrity of all parts of the manuscript and approval of the manuscript final version.

Conflict of interest

Conflict of interest. The authors declare no obvious or potential conflicts of interest in connection with the publication of this article.

Funding

Funding. The study had no sponsorship.

Received

Received: March 24, 2026 / Accepted: March 27, 2026 / Published: April 30, 2026

эндокринная системахлорацетанилидыэндокринные разрушителиспецифические эффектыгербицидырацемические смесиэнантиомерыпропизохлорendocrine systemchloroacetanilidesendocrine disruptorsspecific effectsherbicidesracemic mixtures: enantiomerspropisochlorReferencesСиницына О.О., Рахманин Ю.А., Жолдакова З.И., Аксенова М.Г., Кириллов А.В., Бурд С.Г. и др. Эпидемиологические, токсикологические и молекулярно-генетические аспекты разрушителей эндокринной системы в проблеме химической безопасности. Гигиена и санитария. 2018; 97(3): 193–203. https://elibrary.ru/xqkqmxSinitsyna O.O., Rakhmanin Yu.A., Zholdakova Z.I., Aksenova M.G., Kirillov A.V., Burd S.G., et al. Epidemiological, toxicological and moleсular-genetic aspects of endocrine disrupting chemicals in the chemical safety problem. Gigiena i Sanitaria (Hygiene and Sanitation, Russian journal). 2018; 97(3): 193–203. https://elibrary.ru/xqkqmx (in Russian)WHO. Global assessment of the state-of-the-science of endocrine disruptors; 2002. Available at: https://who.int/publications/i/item/WHO-PSC-EDC-02.2WHO. Global assessment of the state-of-the-science of endocrine disruptors; 2002. Available at: https://who.int/publications/i/item/WHO-PSC-EDC-02.2Gore A.C., Chappell V.A., Fenton S.E., Flaws J.A., Nadal A., Prins G.S., et al. EDC-2: The Endocrine Society’s second scientific statement on endocrine-disrupting chemicals. Endocr. Rev. 2015; 36(6): E1–150. https://doi.org/10.1210/er.2015-1010Gore A.C., Chappell V.A., Fenton S.E., Flaws J.A., Nadal A., Prins G.S., et al. EDC-2: The Endocrine Society’s second scientific statement on endocrine-disrupting chemicals. Endocr. Rev. 2015; 36(6): E1–150. https://doi.org/10.1210/er.2015-1010Pereira L.C., de Souza A.O., Bernardes M.F.F., Pazin M., Tasso M.J., Pereira P.H., et al. A perspective on the potential risks of emerging contaminants to human and environmental health. Environ. Sci. Pollut. Res. Int. 2015; 22(18): 13800–23. https://doi.org/10.1007/s11356-015-4896-6Pereira L.C., de Souza A.O., Bernardes M.F.F., Pazin M., Tasso M.J., Pereira P.H., et al. A perspective on the potential risks of emerging contaminants to human and environmental health. Environ. Sci. Pollut. Res. Int. 2015; 22(18): 13800–23. https://doi.org/10.1007/s11356-015-4896-6Basu P., Maier C. Phytoestrogens and breast cancer: In vitro anticancer activities of isoflavones, lignans, coumestans, stilbenes and their analogs and derivatives. Biomed Pharmacother. 2018; (107): 16481666. https://doi.org/10.1016/j.biopha.2018.08.100Basu P., Maier C. Phytoestrogens and breast cancer: In vitro anticancer activities of isoflavones, lignans, coumestans, stilbenes and their analogs and derivatives. Biomed Pharmacother. 2018; (107): 16481666. https://doi.org/10.1016/j.biopha.2018.08.100Bradlow H.L. Review. Indole-3-carbinol as a chemoprotective agent in breast and prostate cancer. In Vivo. 2008; 22(4): 441–5.Bradlow H.L. Review. Indole-3-carbinol as a chemoprotective agent in breast and prostate cancer. In Vivo. 2008; 22(4): 441–5.Zinedine A., Soriano J.M., Moltó J.C., Mañes J. Review on the toxicity, occurrence, metabolism, detoxification, regulations and intake of zearalenone: an oestrogenic mycotoxin. Food Chem. Toxicol. 2007; 45(1): 1–18. https://doi.org/10.1016/j.fct.2006.07.030Zinedine A., Soriano J.M., Moltó J.C., Mañes J. Review on the toxicity, occurrence, metabolism, detoxification, regulations and intake of zearalenone: an oestrogenic mycotoxin. Food Chem. Toxicol. 2007; 45(1): 1–18. https://doi.org/10.1016/j.fct.2006.07.030Weatherly L.M., Gosse J.A. Triclosan exposure, transformation, and human health effects. J. Toxicol. Environ. Health B Crit. Rev. 2017; 20(8): 447–69. https://doi.org/10.1080/10937404.2017.1399306Weatherly L.M., Gosse J.A. Triclosan exposure, transformation, and human health effects. J. Toxicol. Environ. Health B Crit. Rev. 2017; 20(8): 447–69. https://doi.org/10.1080/10937404.2017.1399306Darbre P.D., Harvey P.W. Paraben esters: review of recent studies of endocrine toxicity, absorption, esterase and human exposure, and discussion of potential human health risks. J. Appl. Toxicol. 2008; 28(5): 561–78. https://doi.org/10.1002/jat.1358Darbre P.D., Harvey P.W. Paraben esters: review of recent studies of endocrine toxicity, absorption, esterase and human exposure, and discussion of potential human health risks. J. Appl. Toxicol. 2008; 28(5): 561–78. https://doi.org/10.1002/jat.1358Baran N., Rosenbom A.E., Kozel R., Lapworth D. Pesticides and their metabolites in European groundwater: Comparing regulations and approaches to monitoring in France, Denmark, England and Switzerland. Sci. Total Environ. 2022; 842: 156696. https://doi.org/10.1016/j.scitotenv.2022.156696Baran N., Rosenbom A.E., Kozel R., Lapworth D. Pesticides and their metabolites in European groundwater: Comparing regulations and approaches to monitoring in France, Denmark, England and Switzerland. Sci. Total Environ. 2022; 842: 156696. https://doi.org/10.1016/j.scitotenv.2022.156696Posthuma L., Dyer S.D., de Zwart D., Kapo K., Holmes C.M., Burton G.A. Jr. Eco-epidemiology of aquatic ecosystems: Separating chemicals from multiple stressors. Sci. Total Environ. 2016; 573: 1303–19. https://doi.org/10.1016/j.scitotenv.2016.06.242Posthuma L., Dyer S.D., de Zwart D., Kapo K., Holmes C.M., Burton G.A. Jr. Eco-epidemiology of aquatic ecosystems: Separating chemicals from multiple stressors. Sci. Total Environ. 2016; 573: 1303–19. https://doi.org/10.1016/j.scitotenv.2016.06.242Castiello F., Suárez B., Gómez-Vida J., Torrent M., Fernández M.F., Olea N., et al. Exposure to non-persistent pesticides and sexual maturation of Spanish adolescent males. Chemosphere. 2023; 324: 138350. https://doi.org/10.1016/j.chemosphere.2023.138350Castiello F., Suárez B., Gómez-Vida J., Torrent M., Fernández M.F., Olea N., et al. Exposure to non-persistent pesticides and sexual maturation of Spanish adolescent males. Chemosphere. 2023; 324: 138350. https://doi.org/10.1016/j.chemosphere.2023.138350Skolness S.Y., Durhan E.J., Garcia-Reyero N., Jensen K.M., Kahl M.D., Makynen E.A., et al. Effects of a short-term exposure to the fungicide prochloraz on endocrine function and gene expression in female fathead minnows (Pimephales promelas). Aquat. Toxicol. 2011; 103(3-4): 170–8. https://doi.org/10.1016/j.aquatox.2011.02.016Skolness S.Y., Durhan E.J., Garcia-Reyero N., Jensen K.M., Kahl M.D., Makynen E.A., et al. Effects of a short-term exposure to the fungicide prochloraz on endocrine function and gene expression in female fathead minnows (Pimephales promelas). Aquat. Toxicol. 2011; 103(3-4): 170–8. https://doi.org/10.1016/j.aquatox.2011.02.016Van Bruggen A.H.C., He M.M., Shin K., Mai V., Jeong K.C., Finckh M.R., et al. Environmental and health effects of the herbicide glyphosate. Sci. Total Environ. 2018; 616-617: 255–68. https://doi.org/10.1016/j.scitotenv.2017.10.309Van Bruggen A.H.C., He M.M., Shin K., Mai V., Jeong K.C., Finckh M.R., et al. Environmental and health effects of the herbicide glyphosate. Sci. Total Environ. 2018; 616-617: 255–68. https://doi.org/10.1016/j.scitotenv.2017.10.309Bian H., Chen J., Cai X., Liu P., Wang Y., Huang L., et al. Dechlorination of chloroacetanilide herbicides by plant growth regulator sodium bisulfite. Water Res. 2009; 43(14): 3566–74. https://doi.org/10.1016/j.watres.2009.05.002Bian H., Chen J., Cai X., Liu P., Wang Y., Huang L., et al. Dechlorination of chloroacetanilide herbicides by plant growth regulator sodium bisulfite. Water Res. 2009; 43(14): 3566–74. https://doi.org/10.1016/j.watres.2009.05.002Савинкова А.В., Тилова Л.Р., Борисова О.И., Жидкова Е.М., Кузин К.А., Кирсанов К.И. и др. Противоопухолевый эффект энантиомеров CpdA in vitro на модели острого лимфобластного лейкоза. Российский биотерапевтический журнал. 2017; 16(1): 65–9. https://doi.org/10.17650/1726-9784-2017-16-1-61-69 https://elibrary.ru/yfqbdfSavinkova A.V., Tilova L.R., Borisova O.I., Zhidkova E.M., Kuzin K.A., Kirsanov K.I., et al. Antitumor effect of CpdA enantiomers in vitro in a model of acute lymphoblastic leukemia. Rossiiskii bioterapevticheskii zhurnal. 2017; 16(1): 65–9. https://doi.org/10.17650/1726-9784-2017-16-1-61-69 https://elibrary.ru/yfqbdf (in Russian)Гасанов А.Г., Аюбов И.Г., Гаджиева Г.Э., Гурбанова Ф.С. О взаимосвязи энантиомерного состава и биологической активности молекул. Вестник Дагестанского государственного университета. Серия 1: Естественные науки. 2021; 36(2): 100–8. https://doi.org/10.21779/2542-0321-2021-36-2-100-108 https://elibrary.ru/fhmcscGasanov A.G., Ayubov I.G., Hajiyeva G.E., Gurbanova F.S. On the relationship of enantiomeric composition and biological activity of molecules. Vestnik Dagestanskogo gosudarstvennogo universiteta. Seriya 1: Estestvennye nauki. 2021; 36(2): 100–8. https://doi.org/10.21779/2542-0321-2021-36-2-100-108 https://elibrary.ru/fhmcsc (in Russian)Синицкая Т.А., Порошин М.А. Токсиколого-гигиеническая характеристика веществ группы хлорацетанилидов (обзор литературы). Гигиена и санитария. 2026; 105(4). https://elibrary.ru/ziygkuSinitskaya T.A., Poroshin M.A. Toxicological and hygienic characteristics of substances of the chloroacetanilide group (literature review). Gigiena i Sanitaria (Hygiene and Sanitation, Russian journal). 2026; 105(4). https://elibrary.ru/ziygkuSong X., Zhang F., Chen D., Bian Q., Zhang H., Liu X., et al. Study on systemic and reproductive toxicity of acetochlor in male mice. Toxicol. Res. 2019; 8(1): 7789. https://doi.org/10.1039/c8tx00178bSong X., Zhang F., Chen D., Bian Q., Zhang H., Liu X., et al. Study on systemic and reproductive toxicity of acetochlor in male mice. Toxicol. Res. 2019; 8(1): 7789. https://doi.org/10.1039/c8tx00178bMnif W., Hassine A.I.H., Bouaziz A., Bartegi A., Thomas O., Roig B. Effect of endocrine disruptor pesticides: a review. Int. J. Environ. Res. Public Health. 2011; 8(6): 2265–303. https://doi.org/10.3390/ijerph8062265Mnif W., Hassine A.I.H., Bouaziz A., Bartegi A., Thomas O., Roig B. Effect of endocrine disruptor pesticides: a review. Int. J. Environ. Res. Public Health. 2011; 8(6): 2265–303. https://doi.org/10.3390/ijerph8062265Guillon G., Grazzini E., Andrez M., Breton C., Trueba M., Serradeil-Le Gal C., et al. Vasopressin: a potent autocrine/paracrine regulator of mammal adrenal functions. Endocr. Res. 1998; 24(3-4): 703–10. https://doi.org/10.3109/07435809809032672Guillon G., Grazzini E., Andrez M., Breton C., Trueba M., Serradeil-Le Gal C., et al. Vasopressin: a potent autocrine/paracrine regulator of mammal adrenal functions. Endocr. Res. 1998; 24(3-4): 703–10. https://doi.org/10.3109/07435809809032672Gallo-Payet N., Guillon G. Regulation of adrenocortical function by vasopressin. Horm. Metab. Res. 1998; 30(6-7): 360–7. https://doi.org/10.1055/s-2007-978899Gallo-Payet N., Guillon G. Regulation of adrenocortical function by vasopressin. Horm. Metab. Res. 1998; 30(6-7): 360–7. https://doi.org/10.1055/s-2007-978899Тюзиков И.А., Калинченко С.Ю., Ворслов Л.О., Тишова Ю.А. Вазопрессин: неклассические эффекты и роль в патогенезе ассоциированных с возрастом заболеваний. Эффективная фармакотерапия. 2015; (26): 38–50. https://elibrary.ru/ubyadlTyuzikov I.A., Kalinchenko S.Yu., Vorslov L.O., Tishova Yu.A. Vasopressin: non-classical effects and role in the pathogenesis of age-associated diseases. Effektivnaya farmakoterapiya. 2015; (26): 38–50. https://elibrary.ru/ubyadl (in Russian)Фабер А.И., Есаулов А.Д., Золотухин С.Е., Линчевская Л.П., Марченко Т.И. Функционирование гипоталамо-гипофизарно-надпочечниковой системы в процессе гнойно-воспалительных осложнений травматической болезни. Университетская клиника. 2023; (4): 37–42. https://elibrary.ru/awlnphFaber A.I., Esaulov A.D., Zolotukhin S.E., Linchevskaya L.P., Marchenko T.I. Functioning of the hypothalamic-pituitary-adrenal system in the process of purulent-inflammatory complications of traumatic disease. Universitetskaya klinika. 2023; (4): 37–42. https://elibrary.ru/awlnph (in Russian)Шпаков А.О. Эндогенные и синтетические регуляторы периферических звеньев гипоталамо-гипофизарно-гонадной и -тиреоидной осей. Российский физиологический журнал им. И.М. Сеченова. 2020; 106(6): 696–719. https://doi.org/10.31857/S0869813920060126 https://elibrary.ru/xpspevShpakov A.O. Endogenous and synthetic regulators of the peripheral components of the hypothalamic-pituitary-gonadal and -thyroid axes. Rossiiskii fiziologicheskii zhurnal im. I.M. Sechenova. 2020; 106(6): 696–719. https://doi.org/10.31857/S0869813920060126 https://elibrary.ru/xpspev (in Russian)Shen Y., Zhang J., Xie J., Liu J. In vitro assessment of corticosteroid effects of eight chiral herbicides. J. Environ. Sci. Health B. 2020; 55(2): 91–102. https://doi.org/10.1080/03601234.2019.1665408Shen Y., Zhang J., Xie J., Liu J. In vitro assessment of corticosteroid effects of eight chiral herbicides. J. Environ. Sci. Health B. 2020; 55(2): 91–102. https://doi.org/10.1080/03601234.2019.1665408Zhang Y., Xue W., Long R., Yang H., Wei W. Acetochlor affects zebrafish ovarian development by producing estrogen effects and inducing oxidative stress. Environ. Sci. Pollut. Res. Int. 2020; 27(22): 27688–96. https://doi.org/10.1007/s11356-020-09050-2Zhang Y., Xue W., Long R., Yang H., Wei W. Acetochlor affects zebrafish ovarian development by producing estrogen effects and inducing oxidative stress. Environ. Sci. Pollut. Res. Int. 2020; 27(22): 27688–96. https://doi.org/10.1007/s11356-020-09050-2Simpson E.R., Mahendroo M.S., Means G.D., Kilgore M.W., Hinshelwood M.M., Graham-Lorence S., et al. Aromatase cytochrome P450, the enzyme responsible for estrogen biosynthesis. Endocr. Rev. 1994; 15(3): 342–55. https://doi.org/10.1210/edrv-15-3-342Simpson E.R., Mahendroo M.S., Means G.D., Kilgore M.W., Hinshelwood M.M., Graham-Lorence S., et al. Aromatase cytochrome P450, the enzyme responsible for estrogen biosynthesis. Endocr. Rev. 1994; 15(3): 342–55. https://doi.org/10.1210/edrv-15-3-342Chang J., Liu S., Zhou S., Wang M., Zhu G. Effects of butachlor on reproduction and hormone levels in adult zebrafish (Danio rerio). Exp. Toxicol. Pathol. 2013; 65(1-2): 205–9. https://doi.org/10.1016/j.etp.2011.08.007Chang J., Liu S., Zhou S., Wang M., Zhu G. Effects of butachlor on reproduction and hormone levels in adult zebrafish (Danio rerio). Exp. Toxicol. Pathol. 2013; 65(1-2): 205–9. https://doi.org/10.1016/j.etp.2011.08.007Кандор В.И. Гормоны щитовидной железы: биосинтез и механизмы действия. Российский химический журнал. 2005; 49(1): 59–72.Kandor V.I. Thyroid hormones: biosynthesis and mechanisms of action. Rossiiskii khimicheskii zhurnal. 2005; 49(1): 59–72. (in Russian)Оппенгеймер Дж., Шварц Г.Л., Стрейт К.А. Молекулярные механизмы действия тиреоидных гормонов. В кн.: Молекулярная эндокринология. Пер. с англ. М.: Медицина; 2003: 241–61.Oppenheimer J., Schwartz H.L., Strait K.A. Molecular mechanisms of thyroid hormone action. In: Molecular Endocrinology [Molekulyarnaya endokrinologiya]. Moscow: Meditsina; 2003: 241–61. (in Russian)Артыкбаева Г.М. Роль дейодиназ 1-го и 2-го типа в метаболизме тиреоидных гормонов (обзор литературы). Проблемы эндокринологии. 2016; 62(2): 46–52. https://doi.org/10.14341/probl201662246-52 https://elibrary.ru/vzdjjrArtykbaeva G.M. Role of type 1 and 2 deiodinases in thyroid metabolism (review). Problemy endokrinologii. 2016; 62(2): 46–52. https://doi.org/10.14341/probl201662246-52 https://elibrary.ru/vzdjjr (in Russian)Picard-Aitken M., Fournier H., Pariseau R., Marcogliese D.J., Cyr D.G. Thyroid disruption in walleye (Sander vitreus) exposed to environmental contaminants: cloning and use of iodothyronine deiodinases as molecular biomarkers. Aquat. Toxicol. 2007; 83(3): 200–11. https://doi.org/10.1016/j.aquatox.2007.04.004Picard-Aitken M., Fournier H., Pariseau R., Marcogliese D.J., Cyr D.G. Thyroid disruption in walleye (Sander vitreus) exposed to environmental contaminants: cloning and use of iodothyronine deiodinases as molecular biomarkers. Aquat. Toxicol. 2007; 83(3): 200–11. https://doi.org/10.1016/j.aquatox.2007.04.004Xiang D., Han J., Yao T.T., Wang Q., Zhou B., Mohamed A.D., et al. Structure-based investigation on the binding and activation of typical pesticides with thyroid receptor. Toxicol. Sci. 2017; 160(2): 205–16. https://doi.org/10.1093/toxsci/kfx177Xiang D., Han J., Yao T.T., Wang Q., Zhou B., Mohamed A.D., et al. Structure-based investigation on the binding and activation of typical pesticides with thyroid receptor. Toxicol. Sci. 2017; 160(2): 205–16. https://doi.org/10.1093/toxsci/kfx177Xu C., Sun X., Niu L., Yang W., Tu W., Lu L., et al. Enantioselective thyroid disruption in zebrafish embryo-larvae via exposure to environmental concentrations of the chloroacetamide herbicide acetochlor. Sci. Total Environ. 2019; 653: 1140–8. https://doi.org/10.1016/j.scitotenv.2018.11.037Xu C., Sun X., Niu L., Yang W., Tu W., Lu L., et al. Enantioselective thyroid disruption in zebrafish embryo-larvae via exposure to environmental concentrations of the chloroacetamide herbicide acetochlor. Sci. Total Environ. 2019; 653: 1140–8. https://doi.org/10.1016/j.scitotenv.2018.11.037Твердислов В.А., Яковенко Л.В., Жаворонков А.А. Хиральность как проблема биохимической физики. Российский химический журнал. 2007; 51(1): 13–22. https://elibrary.ru/hzyyyzTverdislov V.A., Yakovenko L.V., Zhavoronkov A.A. Chirality as a problem of biochemical physics. Rossijskij khimicheskij zhurnal. 2007; 77(11): 1994–2005. https://doi.org/10.1134/S1070363207110291 https://elibrary.ru/lkhbebMoudgal N., Ma J., Turali Emre E.S., Kotov N.A. Multiscale chiral zeros in biomolecules. Commun. Chem. 2025; 8(1): 416. https://doi.org/10.1038/s42004-025-01808-4Moudgal N., Ma J., Turali Emre E.S., Kotov N.A. Multiscale chiral zeros in biomolecules. Commun. Chem. 2025; 8(1): 416. https://doi.org/10.1038/s42004-025-01808-4Kotov N.A., Crassous J., Amabilino D.B., Duan P. Chiral nanomaterials: theory, synthesis, applications and challenges. Nanoscale. 2025; 17(22): 13526–30. https://doi.org/10.1039/d5nr90092aKotov N.A., Crassous J., Amabilino D.B., Duan P. Chiral nanomaterials: theory, synthesis, applications and challenges. Nanoscale. 2025; 17(22): 13526–30. https://doi.org/10.1039/d5nr90092aGámiz B., López-Cabeza R., Cox L., Celis R. Environmental fate of chiral pesticides in soils. In: Rodríguez-Cruz M.S., Sánchez-Martín M.J., eds. Pesticides in Soils. The Handbook of Environmental Chemistry. Volume 113. Cham: Springer; 2022: 107–35. https://doi.org/10.1007/698_2021_796Gámiz B., López-Cabeza R., Cox L., Celis R. Environmental fate of chiral pesticides in soils. In: Rodríguez-Cruz M.S., Sánchez-Martín M.J., eds. Pesticides in Soils. The Handbook of Environmental Chemistry. Volume 113. Cham: Springer; 2022: 107–35. https://doi.org/10.1007/698_2021_796Garrison A.W. An introduction to pesticide chirality and the consequences of stereoselectivity. In: Garrison B., ed. Chiral Pesticides: Stereoselectivity and Its Consequences. ACS Symposium Series. Volume 1085. Washington: American Chemical Society; 2011: 1–7. https://doi.org/10.1021/bk-2011-1085.ch001Garrison A.W. An introduction to pesticide chirality and the consequences of stereoselectivity. In: Garrison B., ed. Chiral Pesticides: Stereoselectivity and Its Consequences. ACS Symposium Series. Volume 1085. Washington: American Chemical Society; 2011: 1–7. https://doi.org/10.1021/bk-2011-1085.ch001

The authors declare that there are no conflicts of interest present.